Благочестивого Илариона скоро заметил князь Ярослав и в 1051 году поставил его митрополитом Киевским.
В скором времени в Русскую землю со святой горы Афон пришел преподобный Антоний, который поселился в пещере, вырытой Илларионом. Все время он проводил в молитвах и посте, питался только сухим хлебом — и то через день! — и постоянно расширял пещеру, не позволяя себе отдыха ни днем ни ночью. Вскоре в Киеве узнали о благочестивой жизни преподобного Антония, и многие стали приходить к нему за благословением и советом.

 Сам великий князь Изяслав посетил его со своей дружиной, чтобы получить у святого отшельника благословение.
Со временем вокруг святого Антония собрались другие благочестивые христиане, желавшие последовать его примеру. Сначала их было 12 человек, и они вырыли себе большую пещеру, в которой устроили церковь и земляные кельи. Когда братия умножилась и уже не вмещалась в прежнем монастыре, преподобный Антоний, посоветовавшись с преподобным Феодосией, послал сказать великому князю Изяславу: «Княже мой, се Бог умножил братию, а место сие мало; если бы ты дал нам гору, что над пещерою». 

Князь отдал им эту гору, покрытую дремучим лесом, а князь Святослав Яросла-вич отдал братии поле близ села Берестово и пожертвовал 100 гривен золота. В 1073 году преподобный Антоний и преподобный Феодосии заложили большую церковь, и князь Святослав своими руками начал копать ров для ее закладки. В возведении ее принимали участие многие лица, в их числе был и варяжский князь Шимон.
У одного варяжского князя было два сына — Фрианд и Шимон. После смерти отца молодые князья были изгнаны из отечества своего, враги отняли у них и наследство предков. УШимо-на после отца остался только большой крест с Распятием, украшенный золотым поясом, а на голове Спасителя был золотой венец.
Оставляя родину, Шимон захватил эти реликвии с собой и однажды услышал голос, говоривший ему: «Человече, не возлагай венца этого на голову свою, но снеси его на предназначенное ему место». Вскоре после этого Шимон сел на корабль и по Балтийскому морю отправился на Русь. Во время плавания поднялась страшная буря, и Шимон подумал, что она послана в наказание за то, что он взял украшения от Христова образа. Он стал горько раскаиваться, но тут увидел на облаках изображение церкви и услышал глас небесный: «Вот церковь, которая имеет быть создана Преподобным во имя Божьей Матери, и ты будешь положен в ней. Отдай Преподобному в руки венец, и пусть повесит его над жертвенником. Поясом же размерь величину церкви: 20 локтей в вышину, 30 — в длину и 30 — в ширину».
Буря утихла, и Шимон благополучно прибыл в землю Киевскую. Однако он не выполнил данного ему повеления и оставил венец и пояс у себя. Он стал служить у князя Всеволода, брата великого князя Изяслава. 

В это время на Русскую землю напали половцы, и тогда братья-князья — Изяслав, Святослав и Всеволод — объединили свои дружины, чтобы идти на врагов. Перед выступлением в поход они поехали в Печерскую обитель испросить себе благословение великого старца Антония. Тот благословил князей, но предсказал им неудачу и великую потерю на поле брани.
За князьями подошел к старцу и Шимон, поклонился ему в ноги и стал молить, чтобы миновали его в предстоящем походе беды и несчастья. 

И тогда прозорливый Антоний сказал ему: «Сын мой, многие падут от острия меча, многие будут поражены и изранены, ты же останешься жив. Тебе суждено лежать в Печерской церкви, которая здесь воздвигнется».
Князья, как и предсказывал старец, понесли сильное поражение на реке Альте, много воевод было убито и ранено. Шимон тоже был сильно ранен, лежал в поле среди мертвых и умирающих, но возмолился к Богу и был исцелен от ран.
Вернувшись в Киев, он поспешил в Печерскую обитель к преподобному Антонию и отдал ему венец и пояс. Старец принял дары и сказал: «Отныне, сын мой, ты не будешь больше зваться Шимон, а назовешься Симон».
Строили церковь греческие мастера, которые специально приехали из Константинополя и привезли для будущего храма икону Успение Пресвятой Богородицы. Впоследствии икону эту в золотой ризе и золоченой раме с драгоценными украшениями повесили над Царскими вратами и временами спускают до середины их.
До нас не дошло ни плана, ни фасада первоначальной Печерской церкви, но она была так прекрасна, что современники зачастую не находили слов для описания ее красоты. В киевском Синопсисе, например, сказано, что «внутри она была украшена превосходной живописью и мозаикой, помост был устлан разноцветными мраморами, иконы горели драгоценными камнями, а наверху возвышался крест, выкованный из чистого золота».
Благоволили к Киево-Печерскому монастырю и другие князья, делавшие ему богатые вклады, но все эти украшения были разграблены татарами в 1240 году, и «небеси подобная» церковь оставалась в запустении более 200 лет. В 1470 году усердием князя Симеона Олельковича она была восстановлена и украшена, но через 12 лет — после нашествия Менгли-Гирея — снова запустела и начала восстанавливаться только во второй половине XVI века.
Важной святыней Великой церкви являются святые мощи угодников Божьих, почивающие в разных местах ее. Например, в правой стороне, перед алтарем святого архистратига Михаила, в кипарисовой раке покоится череп великого равноапостольного князя Владимира, просветившего Русь верой Христовой. Глава князя была обретена митрополитом Петром Могилою между развалинами Десятинной церкви, основанной самим князем Владимиром.
Эта церковь, возводившаяся во имя Рождества Пресвятой Богородицы, строилась на десятую часть доходов, выделенных князем Владимиром от своего имения, поэтому ее часто называли Десятинной. После смерти он был погребен в ней в великолепной каменной гробнице: кисть руки святого князя находится в Софийском соборе, а нижняя челюсть — в Успенском соборе Московского Кремля.
Церковь существовала до 1240 года, а потом татары под предводительством хана Батыя разорили ее. От храма не уцелело ни одной стены, и почти 400 лет он лежал в развалинах. В 1635 году митрополит Петр Могила захотел восстановить храм Святого равноапостольного князя Владимира и в новопостроенной церкви поставил образ Святителя Николая, отчего в народе она стала называться Церковью Николая Десятинного.
…Митрополит Петр Могила, по обыкновению своему посещавший святые храмы каждую субботу, однажды пошел в церковь Святителя Николая. После молитвы он вышел из храма и, обозревая окрестности, случайно увидел недалеко от церкви небольшую ямку. Когда по повелению митрополита ее раскопали, то нашли два каменных гроба, в которых (как потом установили ученые) лежали останки князя Владимира и супруги его — греческой царевны Анны. Голову князя сначала положили в церкви Преображения Господня, а потом перенесли в Киево-Печерскую лавру.
В левой части церкви, у южной стороны придела святого архидиакона Стефана, в серебряной раке открыто почивают нетленные мощи святителя Михаила — первого митрополита Киевского, который был сподвижником князя Владимира и в 988 году крестил 12 его сыновей и весь русский народ. В этом же приделе, возле южной стены, под золотой сенью стоит серебряный ковчег с изображением святого первомученика Стефана, побитого камнями еще в первые века христианства за проповедь среди евреев веры Христовой. В раке находится часть мощей (в частности указательный палец) святого первомученика Стефана; мощи эти были в 1717 году принесены из молдавского Нямецкого монастыря архиепископом романским Пахомием, который потом 7 лет жил в лавре и скончался в 1724 году.
В приделе Иоанна Богослова, под золотой сенью, находится кенотафия с частицами мощей некоторых святых пророков, апостолов, святителей и мучеников. Здесь же хранятся часть древа трапезы Христовой, часть ризы Господней, капля крови Иоанна Крестителя, часть миро великомученика Дмитрия Солунского.
В правой стороне притвора Великой церкви, под золоченой сенью, стоит окованный серебряными позолоченными листами древний чудотворящий гроб преподобного Феодосия — устроителя Печерской обители, давшего ей древний устав православной иноческой жизни. Сначала преподобный Феодосии был погребен в Дальних пещерах, но в августе 1090 года, через 17 лет после его смерти, мощи святого перенесли в Великую церковь и положили в раку, богато украшенную в 1130 году на средства суздальского князя Георгия Симоновича. Впоследствии раку ограбили татары, но мощи преподобного Феодосия еще перед угрозой нападения были скрыты под спудом, где и остаются поныне.
На левой стороне притвора, под золоченой сенью, находится гроб с частицами мощей всех преподобных Печерских, изображенных на потолке в рассеянных звездочках. Кенотафия эта была устроена в XIX веке для симметрии с гробом преподобного Феодосия.
В нижнем этаже Успенской церкви расположены усыпальницы представителей многих именитых княжеских родов, украинских гетманов, православных киевских воевод, епископов и архимандритов лавры. Например, блаженный Павел, митрополит Тобольский и Сибирский, 10 лет пробыл на митрополии, а потом удалился в Киево-Печерскую лавру и два года подвизался здесь в иноческих трудах и подвигах богоугодной жизни. Скончался он в 1770 году, и тело его, с тех пор почивающее нетленно во всем архиерейском облачении, является предметом глубокого набожного поклонения. Портрет блаженного митрополита Павла (во весь рост) хранится на хорах Великой церкви, где можно видеть портреты разных настоятелей и благотворителей лавры.
В Великой церкви покоится прах Евфросинии — дочери князя Всеволода Галицкого и праправнучки великого равноапостольного князя Владимира, которая сначала была погребена в Дальних пещерах.
С детских лет Предслава (так звали ее до пострига) овладела грамотой, читала Священное Писание, Псалтирь и другие духовные книги и усердно молилась. Мудрости ее «чудился» не только отец и близкие, слава о ней разошлась далеко за пределы Полоцкой земли.
В 12 лет Предслава тайно ушла из дома в женский монастырь и стала просить пострига, но юный возраст и необыкновенная красота девочки показались игуменье несовместимыми с монашеством, однако глубокий разум княгини и ее молитвенная настроенность вскоре переубедили игуменью, и она благословила ее на постриг.
Некоторое время Евфросиния находилась на послушании в обители, но даже строгая монастырская жизнь не удовлетворяла ее стремления к духовному подвигу. Тогда она удалилась в затвор и поселилась в «голубце» — особой келье при Софийском соборе города Полоцка. Здесь она проводила время в молитве, бдении и переписывании духовных книг, которые потом дарила тем, кто жаждал духовного просвещения. Когда духовные силы юной монахини укрепились, она оставила затвор и летом 1128 года основала Спасо-Преображенский женский монастырь, который с каждым годом все расширялся и укреплялся. Потом соорудила еще одну каменную церковь — во имя Пресвятой Богородицы — и пожертвовала туда присланную от византийского императора Мануила и патриарха Константинопольского икону Пресвятой Богородицы, писанную, по преданию, евангелистом Лукой.
Много еще подвигов совершила преподобная Евфросиния, а на склоне лет, предчувствуя скорую кончину, совершила паломничество на Святую землю. В одном из монастырей Иерусалима посреди молитвы она и скончалась 24 мая 1173 года. Тело почившей, согласно ее завещанию, было погребено в обители преподобного Феодосия, на паперти храма Пресвятой Богородицы, где покоились многие святые жены.
В октябре 1187 года Иерусалим завоевал египетский султан Салах-ад-Дин, который потребовал от христиан в 50-дневный срок покинуть город. Предварительно выкупив свою жизнь, монахини русского монастыря, возвращаясь на родину, взяли с собой святые мощи княгини-игуменьи и принесли в Киев, где они были сначала положены в Дальних пещерах.
В усыпальнице храма Успения Пресвятой Богородицы покоятся два героя западной Руси: Симеон Олелькович, князь Слуцкий, восстановивший храм, как указывалось выше, после разорения его татарами, и князь Константин Острожский — гроза крымских татар и ревностный поборник отечественной веры и русской народности в печальные годы отделения западной Руси от восточной. Князь Острожский подарил Печерской обители из своей типографии буквы и все орудия печатного дела, и против Николаевского монастыря в лавре был построен деревянный дом, в котором в 1533 году началось печатание книг. На могиле князя находится гробница с гипсовым изображением его, возлежащего в гробу.
В Великой церкви Киево-Печерской обители сохранилась и могила киевского воеводы Яна Вышаты, погребенного в 1106 году — почти 900 лет назад. По древним сообщениям, в усыпальнице храма Успения Богородицы в прежнее время было погребено так много князей, гетманов, воевод и духовных лиц, что за неимением места в могилах погребали по несколько человек, а некоторые гробницы устраивались даже поверх земли. К настоящему времени только гроб графа И.В. Гудовича оставлен в такой гробнице, а все остальные тела вынесены из надземных могил и погребены в общем склепе. Могилу И.В. Гудовича указывает железная решетка с медной позолоченной доской, находящаяся в приделе святого Стефана.
В храме Успения Богородицы, недалеко от Царских врат, покоится прах графа П.А. Румянцева-Задунайского — знаменитого сподвижника Екатерины II, а в приделе святого Иоанна Богослова у стены на высоком мраморном подножии поставлен мраморный бюст полководца, который был воздвигнут сыном графа Николаем Петровичем, государственным канцлером. В память фельдмаршала в лавре сыном покойного в 1805 году была учреждена и богадельня для шести отставных нижних чинов-инвалидов, которые обязаны были присутствовать на панихидах при гробе графа и во время соборных служб в главной церкви лавры. Кроме того, в хорах в верхнем этаже церкви, в приделе Преображения Господня, на стене около портрета графа П.А. Румянцева-Задунайского находятся в кругах 29 надписей: «Главнокомандующий армией в Пруссии», «Победитель при Фокшанах», «Строгий наблюдатель воинской чинности, законов и правосудия», «Занявший Молдавию без кровопролития» и другие.
В 1718 году пожар уничтожил многие надгробия, находившиеся в Великой церкви. Сохранились только величественная гробница князя Острожского да скромное надгробие архимандрита Иннокентия Гизеля — уроженца Пруссии, в 1684 году перешедшего из лютеранства в православие и ставшего благодетелем и покровителем киевских школ. Надгробие его представляет собой железную доску с надписью: «Здесь почивает яснеп-ревелебный господин отец Иннокентий Гизель, трудолюбный и благоразумный…» Уничтожено надгробие, существовавшее над могилой знаменитого киевского митрополита Петра Могилы, покоившегося между столбами за левым клиросом. Но труды и подвиги его как ревнителя веры Христовой, много сделавшего для распространения православия в Киеве, составляют живой памятник этому великому иерарху.
Хотя многие памятники и погибли во время пожара, но сведения о них для потомства не утратились. Афанасий Кальнофойский, монах Киево-Печерской лавры, в своей книге «Тератургим» поместил большую часть надгробных надписей (в польском переводе).
Перед входом в церковь лежат два небольших камня, на одном из которых сделана надпись:
«Славного Донского войска знатный старшина и походный полковник Федор Иванович Флоров, в государственной службе под городом Хотином, на генеральной батарее 1-го августа от неприятеля в главу усечеся; тщанием донских казаков глава его была сыскана в неприятельском разбитом лагере, в шатре командующего Сераскера, и присовокуплена к телу, которое, по его желанию, здесь в Святой лавре погребеся сентября 18-го, 1739 года».
Под другим камнем лежат останки двух страдальцев, тоже обезглавленных, но уже не на поле брани. Здесь покоится прах генерального судьи Василия Кочубея и полковника Ивана Искры, безвинно казненных в 1708 году злой волей украинского гетмана Мазепы… Рядом с ними покоится прах выдающегося государственного деятеля П.А. Столыпина, убитого в Киеве в 1911 году.
У западного преддверия Великой церкви погребена Наталья Борисовна Шереметева, в 15 лет ставшая невестой 20-летнего красавца князя Ивана Александровича Долгорукого — любимца императора Петра II. Разделив все несчастья, выпавшие на долю Долгоруких, Наталья Борисовна после сибирской ссылки скромно поселилась в Москве, целиком посвятив себя воспитанию сыновей.
Когда дети подросли, она перебралась в Киев, где и приняла постриг с именем Нектария во Флоровском монастыре, но несчастья не оставляли ее и за монастырскими стенами. Младший сын ее Дмитрий сошел с ума от юношеской несчастной любви и скончался в 1769году. Мать пережила сына на два года и умерла в 58-летнем возрасте. Около Успенского собора теперь лежат две чугунные могильные плиты, прежде находившиеся внутри собора. Это плиты с могил Натальи Борисовны Долгорукой и ее сына Дмитрия.